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Comparación de la basicidad de aminas terciarias y aminas secundarias y aminas primarias

Tiempo:

Jun 20,2024

Entre las aminas alifáticas, las aminas secundarias son las más básicas, seguidas de las aminas primarias y las aminas terciarias.

Esta ley refleja la fuerza de la basicidad de las aminas, en la que la dificultad de combinar el último par de electrones compartidos y el protón en el átomo de nitrógeno es el factor determinante. La capacidad del átomo de nitrógeno para aceptar protones está relacionada con el tamaño de la densidad de la nube de electrones en el átomo de nitrógeno y la obstrucción espacial de los grupos unidos al átomo de nitrógeno. Entre las aminas alifáticas, las aminas secundarias son las más básicas porque tienen menos resistencia espacial de sitio y la densidad de nube de electrones adecuada. Las aminas primarias son las siguientes más básicas debido al número relativamente pequeño de grupos de hidrocarburos unidos a sus átomos de nitrógeno y a la relativamente pequeña resistencia espacial del sitio, pero aún existe cierto impedimento espacial. Por otro lado, las aminas terciarias tienen tres grupos hidrocarburos unidos a sus átomos de nitrógeno, lo que provoca una mayor resistencia espacial, por lo que son las menos básicas. Además, aunque todas las aminas alifáticas son más básicas que el amoníaco, las aminas terciarias siguen siendo las menos básicas, lo que confirma aún más el efecto de la resistencia espacial del sitio en la basicidad de las aminas.

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